《五柳先生传》，开篇先叙传主之姓名籍贯。陶渊明《五柳先生传》亦循此例，却有意同读者开了一个大玩笑：“先生不知何许人也，亦不详其姓字，宅边有五柳树，因以为号焉。”传主生于何时，长于何地，何姓何名，概莫能知，这位“五柳先生”简直是天外来客。唯一与传主身份产生联系的，只是“宅旁有五柳树”而已！
沈约《宋书·隐逸传》引《五柳先生传》且评之曰，陶渊明“尝著《五柳先生传》以自况”，“其自序如此，时人谓之实录”。陶宅之旁广种柳树，可视为“实录”，此有陶诗为证。《归园田居》：“榆柳荫后檐，桃李罗堂前。”《拟古》：“荣荣窗下兰，密密堂前柳。”然作为一篇“自况”之文，“五柳”这一自然景观仅仅是陶渊明“因以为号”的触发点，却完全不能解释陶渊明自号“五柳先生”的根本原因。钱钟书先生于《管锥篇》中指出：“岂作自传而并不晓己之姓名籍贯哉？正激于世之卖声名、夸门第者而破除之尔！”陶渊明自号“五柳先生”，正是针对世俗有感而发，意欲“破除”此种卖声名、夸门第之社会风气。
魏晋时代，门阀制度盛行。曹魏制订的“九品官人法”赋予了世家大族政治上的特权。朝廷于州郡设立中正，评定士人之品。中正由世家大族名流充任，同宗士人理所当然获得高品位。而品位之高下又直接与官职中国之高低挂钩。于是，世家大族累世公卿，高爵显位代代相因，形成一种“上品无寒门，下品无贱族”的局面。这种制度，延续到陶渊明生活的东晋时代达到鼎盛，以致“高门华族，有世及之荣，庶姓族人，无寸进之路”（赵翼《二十二史札记》）。终东晋之世，朝廷权力一直掌握在王、庾、桓、谢四大家族手中，成为门阀制度高峰期的显著标志。
上层如此，士流趋鹜。族姓阀阅既成为进入仕途的根本条件，世家士子，视门第作铁饭碗，郡望作护身符，族谱作通行证，至于德、才二字，则完全退居次要地位。于是整个社会弥散着一种重门阀轻才德的社会风气。士人“竞以姓望所出，邑里相矜”（刘知己《史通·邑里》），以炫耀祖宗荣光、托庇死人余辉为荣，成了一种社会流行病。
对这一世人司空见惯的现象，陶渊明冷眼观之十分不满。“世与我而相违”（《归去来兮辞》）这种不趋流俗的个性，注定了陶渊明与门阀之风的不调和。自传文《五柳先生传》中，郡望、门第、宗谱一概阙如，看似不合常规，其实是对时风世俗的反拨。自号“五柳先生”，是对门阀制度的一种揶揄，对世族名士的一种调侃。陶渊明以“不知何许人”嘲弄了郡望之尊崇，以“不详其姓字”嘲弄了门第之高贵，以“宅边五柳树”嘲弄了地位之显赫，以“不慕荣利”嘲弄了官爵之矜夸……可以说，陶渊明借以“自况”的“五柳先生”形象，完全是针对东晋门阀制度的崇尚自塑的，是陶渊明遗世独立清高绝俗的个性的一种外在表现。具有讽刺意味的是，“五柳先生”之名一出，知名晋宋并享誉后世，王、庚、桓、谢四大豪门虽然煊赫一时，而今安在哉！
当然，陶渊明不是“天外来客”，虽非名门望族，其家族渊源本也可作自我夸饰。其曾祖陶侃为晋大司马，祖父陶茂任武昌太守，父亲陶敏担任过中低级官吏而后归隐。陶渊明在《命子》《赠长沙公》《晋故征西大将军长史孟府君传》等诗文中列举过这些事实。陶渊明的自述宗谱和士流的自我矜夸是不可相提并论的。陶渊明以辞官归隐的实际行动表现了自己的人生理念和人格价值，而“五柳先生”这一称谓，正明确地表明了诗人与世俗观念的彻底决裂。
陶渊明历来都被称为“田园诗人”，因为他的很多杰出诗篇都是归隐田园以后所作。他赞美劳动的生活与大自然的优美娴静，幻想出现没有贫困与压榨的理想社会。语言朴素，自然优美，一反六朝时代追求华丽堆砌的文风，无论在思想性艺术性上都对后代文学有很大影响。他的散文也有很高成就，《五柳先生传》是他托名五柳先生而作的一篇自传。萧统在《陶渊明传》中说：“尝著《五柳先生传》以自况……时人谓之实录。”五柳先生的形象，正是陶渊明的自画像。
“先生不知何许人也”，文章开头第一句，即把这位先生排除在名门望族之外，不仅不知他的出身和籍贯，“亦不详其姓字”，他是一位隐姓埋名的人。晋代是很讲究门第的，而他竟与这种风气背道而驰，这就暗示他是一位隐士。“宅边有五柳树，因以为号焉”，就这样随便地取了一个字号。他不仅隐姓埋名，而且根本就不重视姓字，用庄子的话说，“名者，实之宾也”，本就无关紧要。但为什么看中五柳树呢？也许他宅边并无桃李，只有这么几棵柳树，这与后面所写“环堵萧然”是一致的。他的房屋简陋，生活贫穷，这五柳树带一点清静、淡雅、简朴的色彩。以五柳为号也就显示了他的性格。
对他的名字作了介绍之后，接着写他的生活、性格。“闲静少言，不慕荣利”，这是他最突出的地方。闲静少言是他的外在表现，不慕荣利，才是他的真实面貌。因为不追求荣利，他就无须奔忙，不用烦躁，自然也就闲，也就静，用不着喋喋不休。但这种闲静少言，并不等于他没有志趣。他有三大志趣，一是读书，一是饮酒，一是写文章，可见他的志趣是高雅的`。他虽然隐姓埋名，但与道家说的“形同槁木，心如死灰”并不一样。不过，他“好读书，不求甚解”，为什么不求甚解？这就与他的“不慕荣利”有关。他读书的目的，是一种求知的满足，精神的享受，所以“每有会意，便欣然忘食”。他并不想“学成文武艺，货与帝王家”，他既不追求名，也不追求利，只求精神上得到安慰。他有什么“会意”呢？没写。我们从陶渊明所写的《读山海经》《咏荆轲》等诗作中可以想见。他从书中得到哲理，得到启示，对当时的混乱、丑恶的现实有了更清醒的认识，对人生有了更透彻的了解。但只能“会意”，不能言传，因而“闲静少言”，只是不说，不是不知。这使我们隐隐地感到五柳先生是一位有知识的人，也隐隐地感到那个社会对他的限制和迫害。
第二个志趣——饮酒。五柳先生“闲静少言”，但读书时“每有会意，便欣然忘食”，这说明他内心并非一潭死水，而是有波澜的。内心的波澜没有表现出来，却找到了一个使波澜平静的方法，这就是嗜酒。“嗜”字说明不是一般的小饮，而是“期在必醉”。尽管“家贫”，也没有改变这一嗜好，就因为在醉乡中可以使心灵的波澜得到平静。这是他在那种环境里使自己得到解脱的一种方法。
第三个志趣——著文章。他著文章的目的是“自娱”，不是要给别人看，更不是要献给统治者，去求官得禄。这一点也说明了他内心的确有“会意”，有话要说的，只是不愿对别人说，写文章给自己看。“闲静少言”而又“常著文章自娱”，就是这种心情的反映。
对五柳先生的生活、志趣作了叙述以后，文章结尾也仿史家笔法，加个赞语。这个赞语的实质就是黔娄之妻的两句话：“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。”这两句话与前面写到的“不慕荣利”相照应，这是五柳先生最大的特点和优点。作者正是通过五柳先生“颇示己志”，表达自己的思想感情。
文章最后有两句设问的话：“无怀氏之民欤？葛天氏之民欤？”表明作者也很欣赏道家所鼓吹的无为而治的古代社会，但全文主要精神仍然是儒家的“独善其身”。全文不足二百字，语言洗练，于平淡之中表现深刻的内容，这就是陶渊明诗文的一大特色。
正文部分又可分为四小节。第一节自开头至“因以为号焉”，交代“五柳先生”号的由来，开篇点题。“先生不知何许人也”，文章开头第一句，即把这位先生排除在名门望族之外，不仅不知他的出身和籍贯，“亦不详其姓字”，五柳先生是一位隐姓埋名的人。晋代是很讲究门第的，而五柳先生竟与这种风气背道而驰，这就暗示五柳先生是一位隐士。“宅边有五柳树，因以为号焉”，就这样随便地取了一个字号。五柳先生不仅隐姓埋名，而且根本就不重视姓字，用庄子的话说，“名者，实之宾也”，本就无关紧要。但他看中五柳树的原因也许五柳先生宅边并无桃李，只有这么几棵柳树，这与后面所写“环堵萧然”是一致的。五柳先生的房屋简陋，生活贫穷，这五柳树带一点清静、淡雅、简朴的色彩。以五柳为号也就显示了五柳先生的性格。
第二节自“闲补少言” 至“欣然忘食”，写五柳先生的禀性志趣。接着写五柳先生的生活、性格。“闲静少言，不慕荣利”，这是五柳先生最突出的地方。闲静少言是五柳先生的外在表现，不慕荣利，才是五柳先生的真实面貌。因为不追求荣利，五柳先生就无须奔忙，不用烦躁，自然也就闲，也就静，用不着喋喋不休。但这种闲静少言，并不等于五柳先生没有志趣。但这一节主要是写其“好读书”而善读书。但五柳先生“好读书，不求甚解”，不求甚解就与五柳先生的“不慕荣利”有关。五柳先生读书的目的，是一种求知的满足，精神的享受，所以“每有会意，便欣然忘食”。这表明了五柳先生是一位有知识的人，和那个时代的社会对他的限制和迫害。
第三节自“性嗜洒”至“不吝情去留”，写“五柳先生”的饮酒嗜好。作者强调他的嗜洒是出于天性，而非门阀之士的放荡纵酒，自我麻醉。但嗜洒与家贫又是矛盾的，他不慕荣利，不能摆脱贫困，便“不能常得”到酒。这说明他不因嗜酒而失节。至于亲友请他吃酒，他却毫无拘束，一去即饮，一醉方休，又反映了他的坦率与认真，并没有当时所谓名士的虚伪与矫情。饮酒是他在那种时代环境里使自己得到解脱的一种方法。
第四节自“环堵萧然”至“以此自终”，写“五柳先生”的安贫与著文。他虽然居室破漏，衣食不足，但却安然自得。这正是他安贫乐道的表现。而“常著文章自娱”，不入尘网，则是他读书“每有会意”的结果。并且，“忘怀得失”又是他“不慕荣利”的性格使然。这些既与前文相照应，又收束了全篇。
对五柳先生的生活、志趣作了叙述以后，第二部分文章结尾也仿史家笔法，加个赞语。这个赞语的实质就是黔娄之妻的两句话：“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。”这两句话与前面写到的“不慕荣利”相照应，这是五柳先生最大的特点和优点。陶渊明正是通过五柳先生“颇示己志”，表达自己的思想感情。文章最后有两句设问的话：“无怀氏之民欤？葛天氏之民欤？”既表达了他对上古社会淳朴风尚的向往之情，又说明他是一位有着美好现想的隐士。同时也是对世风日卜的黑暗现实的针砭与嘲飒。
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