公元前202年，韩信布置十面埋伏，把项羽围困在垓下（今安徽灵壁县东南，垓音g āi）。项羽的人马少，粮食也快完了。他想带领一支人马冲杀出去。但是汉军和诸侯的人 马把楚军包围得重重叠叠。项羽打退一批，又来一批；杀出一层，还有一层；这儿还没杀出 去，那儿的汉兵又围了上来。
项羽没法突围，只好仍回到垓下大营，吩咐将士小心防守，准备瞅个机会再出战。
这天夜里，项羽进了营帐，愁眉不展。他身边有个宠爱的美人名叫虞姬，看见他闷闷不 乐，陪伴他喝酒解闷。
到了定更的时候，只听得一阵阵西风吹得呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。项羽仔 细一听，歌声是由汉营里传出来的，唱的净是楚人的歌子，唱的人还真不少。
项羽听到四面到处是楚歌声，不觉楞住了。他失神似地说：“完了！难道刘邦已经打下 西楚了吗？怎么汉营里有这么多的楚人呢。”
项羽再也忍不住了，随口唱起一曲悲凉的歌来：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓（音zhuī）不逝。
骓不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何？
（这首歌的意思是：“力气拔得一座出，气魄能压倒天下好汉，时运不利，乌骓马不肯 跑。马儿不肯跑有什么办法？虞姬呀虞姬，我拿你怎么办？”）
项羽一连唱了几遍，虞姬也跟着唱起来。霸王唱着唱着，禁不住流下了眼泪。旁边的侍 从也都伤心得抬不起头。
当夜，项羽跨上乌骓马，带了八百个子弟兵冲过汉营，马不停蹄地往前跑去。到了天蒙 蒙亮，汉军才发现项羽已经突围，连忙派了五千骑兵紧紧追赶。项羽一路奔跑，赶到他渡过 淮河，跟着他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了道儿。
项羽来到一个三岔路口，瞧见一个庄稼人，就问他哪条道儿可以到彭城。那个庄稼人知 道他是霸王，不愿给他指路，哄骗他说：“往左边走。”
项羽和一百多个人往左跑下去，越跑越不对头，跑到后来，只见前面是一片沼泽地带， 连道儿都没有了。项羽这才知道是受了骗，赶快拉转马头，再绕出这个沼泽地，汉兵已经追 上了。
项羽又往东南跑，一路上，随从的兵士死的死，伤的伤。到了东城（今安徽定远县东 南），再点了点人数，只有二十八个骑兵。但是汉军的几千名追兵却密密麻麻地围了上来。
项羽料想没法脱身，但是他仍旧不肯服输，对跟随他的兵士们说：“我起兵到现在已经 八年，经历过七十多次战斗，从来没打过一次败仗，才当上了天下霸王。今天在这里被围， 这是天叫我灭亡，并不是我打不过他们啊！”
他把仅有的二十八人分为四队，对他们说：“看我先斩他们一员大将，你们可以分四路 跑开去，大家在东山下集合。”
说着，他猛喝一声，向汉军冲过去。汉兵抵挡不住。纷纷散开，当场被项羽杀死了一名 汉将。
项羽到了东山下，那四队人马也到齐了。项羽又把他们分成三队，分三处把守。汉军也 分兵三路，把楚军围住。项羽来往冲杀，又杀了汉军一名都尉和几百名兵士。最后，他又把 三处人马会合在一起，点了一下人数，二十八名骑兵只损失了两名。
项羽对部下说：“你们看怎么样？”
部下都说：“大王说的一点不错。”
据有关记载，项羽身材高大，虎背熊腰，而且力气过人。项羽从下就跟着自己的叔父练武，而且不是简单的只会一种武艺，项羽可是十八般武艺样样皆通的。也许是命运的恩赐，项羽天生的就比一般人的力气大一些，再加上他的有心练习，最终就拥有了一种特殊的本领——举鼎。 起初，项羽也只能够举起那些十几斤的青铜鼎，但是通过他的勤加练习，他开始尝试着举几百斤的鼎，最后甚至能够举起千斤以上的大鼎。
相传有一次，项羽在一个寺庙的门口耍枪弄棒，当时围观的人特别的多，练完枪之后，项羽拱了拱手后，对着围观的人说道：“请各位让开一点，在下要举鼎了。”当时围观的人都不相信他能够举得起鼎，认为他是吹牛，但是当项羽真正将庙前用来烧香的鼎举过头顶之后，围观的人都惊呆了，半天之后，才响起了雷鸣般的掌声，当然项羽在此举鼎的日子并不只有一天，而是连续很多天，人们奔走相告，所以导致这里聚集的人越来越多，项羽的威名也就由此传了出去。
项羽传说有很多，相传项羽小时候，项梁教他念书，但他学了一段时间觉得没兴趣就不学了，然后项梁有教他练剑，又是练了一段时间不练了，因为这个项梁非常的生气。但是项羽说：“读书只能记住一个人的名字，学剑只能和一个人对敌，要学就学万人敌。”然后项梁又教项羽兵法，项羽当然非常高兴，但是就只学了毛皮，不肯深入研究。
巨鹿之战中楚怀王封项羽为鲁公，为次将。因宋义不听项羽进言，又看到战士们又冷又饿，于是项羽就把他杀了，自己当上了。然后于秦军大战九次章邯破走。公元前206年十一月，项羽在新安城南连夜坑杀秦军投降的士兵二十余万人。然后项羽得到楚怀王的同意后自立西楚霸王开始分封诸侯。彭城之战中项羽率军乱，刘邦又率军攻打楚国，项羽知道后很愤怒，平乱后返回大败刘邦，一直逼的刘邦粮草断绝，然后刘邦提出和议，在才有了后面的鸿沟和议。鸿沟和议后项羽带兵东归，刘邦却乘这个时候撕毁盟约，带兵追打项羽想灭了项羽，但是和刘邦约定好的韩信和彭越却没按时出现。于是项羽反击大败汉军。然后刘邦又以加封土地为条件说动韩信，于是项羽军大败，项羽军在垓下不但兵少而且粮草不够，被打败。
项羽一路逃到乌江，实在无路可逃杀掉汉兵几百人之后挥刀自刎。
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